Situata intr-un cadru natural feeric, manastirea dateaza din secolul al XVII-lea si reprezinta identitatea istorica a orasului care si-a luat numele de la aceasta, fiind prima constructie pe acest teritoriu.

Fondatorul Manastirii Sinaia este spatarul Mihai Cantacuzino care impreuna cu mama sa, Elena si cu sora sa Stanca, a facut un pelerinaj la Locurile Sfinte (Ierusalim, Nazaret etc.), ajungand cu aceasta ocazie la Muntele Sinai unde s-a rugat in Manastirea Sfanta Ecaterina. Impresionat de cea ce a vazut, s-a hotarat ca la intoarcerea in Tara Romaneasca sa construiasca in muntii romanesti si sa închine Sfintei Fecioare Maria, o manastire care sa poarte numele Muntelui Sinai, dupa cum se vede din „actul de fondaţiune”:

„Am zidit din temelie si am inaltat un schiţisor, numindu-se Sinaia, dupa asemanarea Sinaiei cei mari si dupa-cum arata si Patriarchul Tarigradului Gavriil (1702), pe care Sinaia au numit-o bine făcand, indemnandu-se de multa dragoste si cucernicie ce avea catre sfantul si de Dumnezeu umblatul muntele Sinaiei”.

La inceput manastirea a fost construita astfel incat sa adaposteasca doisprezece calugari (dupa modelul Mantuitorului Iisus Hristos care si-a ales doisprezece apostoli), dar cu timpul numarul acestora a crescut, fiind necesara construirea unei alte biserici mai mari şi a unor chilii suplimentare. Noile constructii (numite astazi „curtea noua”), au fost realizate intre anii 1842-1846, prin grija staretilor Ioasaf si Paisie. Datorit pozitiei sale strategice, Manastirea Sinaia a cunoscut numeroase invazii turcesti si austriece, care au distrus-o partial.

La Manastirea Sinaia nu se regasesc doar trei sute de ani de istorie, ci un adevarat muzeu de arta si de spiritualitate romaneasca. Vechea biserica este construită in stilul brancovenesc, arhitectura caracteristica Tarii Romanesti, stil ce poarta numele Sf. Voievod Constantin Brancoveanu (martirizat, la Constantinopol, de turci in 1714). Acest stil, de influenta baroca, are drept caracteristici coloanele sculptate in piatra si ornate cu motive florale si vegetale (floare de crin, frunza de stejar etc.). In general bisericile ortodoxe sunt formate din pronaos, naos si altar, iar stilul brancovenesc adauga acestor trei incaperi pe cea de a patra, sub forma unei camera deschisa sustinuta de coloane, pridvorul.

Deosebit de impozant este portalul bisericii, care este sculptat, reprezentand la dreapta pe Moise cu Tablele Legii, si in partea stanga pe fratele lui, Aaron, cu toiagul infrunzit. La mijlocul portalului se gaseste stema familiei fondatoare – familia Cantacuzino – vulturul bicefal ce tine in gheare semnele imperiale ale puterii: sceptrul si crucea. Pictura din pridvor si naos este cea originala, realizata de Parvu Mutu Zugravul, pictorul preferat al Cantacuzinilor.

Cupola pridvorului este pictata cu scene din viata Sfintei Ecaterina (ocrotitoarea manastirii de la Muntele Sinai), din viata Sfantului Gheorghe (protectorul Moldovei si al militarilor) si a Sfantului Dumitru (ocrotitorul Tarii Romanesti). Pronaosul este dominat de tablou votiv care il reprezinta pe fondatorul manastirii, Mihai Cantacuzino, inconjurat de cei optsprezece copii (multi dintre ei fiind adoptati), de prima si a doua sotie, precum si de alti membri ai familiei Cantacuzino, incepand cu Neagoe Basarab (1512-1521), apoi Radu Serban, Constantin Serban, Constantin Cantacuzino, domnitorul Serban Cantacuzino (pictat cu o coroana pe cap si cu crucea in mana ca cel carte a trecut deja la cele sfinte), si altii.

De remarcat ca pictorul Parvu Mutu Zugravul, in maiestria lui, a reusit sa transmita cu multa fidelitate mesajul fondatorului, acela al „milei crestine” (in aproape toate scenele iconografice personajele sunt pictate cu mana intinsa). Intr-un document al epocii, Mihai Cantacuzino consemna: Iubeste si miluieste pe aproapele tau, cerceteaza pe cel bolnav si sarac si adaposteste in casa ta pe cel oropsit. Trebuie remarcat si faptul ca el este cel care a construit primul spital in Tara Romaneasca – Spitalul Coltea, in Bucuresti, si ca toata viata sa a incurajat operele caritabile.

Dintre ctitoriile lui Mihai Cantacuzino se mai pot aminti: Biserica si spitalul Coltea, Biserica Fundenii Doamnei din Bucuresti, Schitul Titireciu din Oltenia, o biserica la Ramnicu Sarat etc.

Manastirea Sinaia are de asemenea un frumos paraclis, care dateaza din aceeasi perioada – 1695. Paraclisul este o mica biserica, o capela, specifica manastirilor si resedintelor episcopale sau mitropolitane unde se desfasoara slujbe zilnice. Arhitectura sa joasă, precum si pictura sa originala innegrita de trecerea timpului, creeaza fiorul religios al catacombelor primelor secole ale crestinismului. In cea ce priveste mesajul dogmatic si istoric al picturii se cuvine mentionata originalitatea sa, mai ales in pronaos unde, asemenea unor clişee de film, sunt prezentate ultimele momente din viata pamanteasca a Mantuitorului Iisus Hristos:

• Tradarea lui Iuda;
• Prinderea lui Isus in Gradina Ghetsimani;
• Judecata lui Isus de catre cei doi judecatori ai Sinedriului evreiesc, Ana si Caiafa;
• Judecarea si condamnarea la moarte de catre guvernatorul roman Pontiu Pilat;
• Biciuirea;
• Drumul Crucii catre Golgota Rastignirii;
• Rastignirea intre cei doi talhari.

Tot in curtea vechii manastiri, langa paraclis, se gaseste cavoul lui Tache Ionescu, prim-ministru in perioada Primului Razboi Mondial, care a avut un rol foarte important in unirea tarilor romane dupa razboi. Fiind bolnav, s-a vindecat la Manastirea Sinaia, lasand prin testament dorinta de a fi ingropat la manastirea unde s-a insanatosit. Alaturi de sarcofagul sau se gaseste bustul celei de-a doua sotii, Adina, bust sculptat tn marmura alba de sculptorul italian Roscitano, la Roma, in septembrie 1926.